Den skønne by Chester blev bygget af romerne, for bedre at kunne kontrollere de indfødte stammer i det nordlige Wales og Storbritannien. Byen blev dog pludseligt efterladt, da romerne tog afsted igen i det 5. århundrede. Herefter overtog angelsakserne byen, og i starten af det 10. århundrede blev den forstærket af Aethelflaed, datter af Alfred den Store. Byggestilen fra begge perioder er stadig tydelig at spore i byen.

Chester er spækket med gamle, vedligeholdte bygninger. Den mest berømte af disse, er et kompleks kendt som The Rows. The Rows er en serie af bygninger fra det 13. århundrede, bestående af gallerier og butikker på henholdsvis Watergate, Eastgate og Bridge Street.

Gode attraktioner til et dagsbesøg i Chester er også The Toy Museum samt Grosvenor Museum.